瓜迪奥拉执掌球队之后，曼城首次未能晋级欧冠16强，前两个赛季曾是欧冠霸主，但本季却在淘汰赛附加赛阶段被淘汰，这个结果令瓜迪奥拉深感无法接受。自从瓜迪奥拉担任职业球队主教练以来，无论是巴塞罗那还是拜仁，亦或是早些时候的曼城，在他的带领下都未能进入欧冠淘汰赛阶段，本季表现不佳，更是他执教生涯中最糟糕的时期之一，面对攻击力强劲的皇家马德里，他常常遭遇大量失球，这让他感到十分困扰，多次在比赛中短暂休息，即便如此，他依然无法掩饰内心的失落。
曼城在欧冠赛场上的表现，与皇马多次夺冠的辉煌相比有所逊色，但多次闯入半决赛，并且赢得过一次欧冠桂冠，再加上英超的连续四次联赛冠军，瓜迪奥拉依然引领了一个足球时代。本赛季，球队早早从欧冠中出局，联赛方面也被利物浦拉开超过十分的距离球迷网，夺冠前景黯淡，只有寄望于足总杯才能寻求一线生机。曼城的一个时期已经终结，就连瓜迪奥拉在公开讲话中也确认了这一点，现在的曼城已经陷入两难境地，到了必须进行大刀阔斧改造的时候。
曼城当前面临的困境已反复被探讨过，主要在于球队老龄化导致统治力减弱，中场关键球员的缺失削弱了控球能力，面对顶尖对手时传控打法难以有效实施，这些挑战短期内难以克服，俱乐部虽通过补强阵容试图改善局面，但像京多安和B席这样的球员，在瓜迪奥拉的战术安排下，现阶段难以充分发挥作用，对教练的助益有限。这种情况迫使瓜迪奥拉对曼城进行变革，本赛季的失败会推进这一进程。
瓜迪奥拉在欧冠赛场多次遭遇安切洛蒂，然而战绩并不尽如人意，他与安切洛蒂的交锋中，5次对决下来输了4场，这个记录让安切洛蒂稳居瓜帅的克星行列。安切洛蒂与瓜迪奥拉堪称欧冠领域的顶尖教练，他们也是当前全球足坛在欧冠捧杯次数名列前茅的教头，然而两者间显著的成就差异，引得部分看客对欧冠名帅的竞技水平产生疑问，认为彼此实力存在悬殊距离，与曼城相似，皇马在本赛季也深陷伤病困境，卡瓦哈尔等众多球员因伤缺阵，不过对比瓜迪奥拉，安切洛蒂的战术部署显得更加机动多变
曼城的阵型安排能够反映出，瓜迪奥拉的打法依旧以控球为核心，尽管近期赛事中融入了更多高空球运用，但整体构思保持不变，同时球员间的呼应与协作水平有待提升，因此对抗顶尖对手时难以取得佳绩，好比精密仪器，当关键部件出现问题时，就会干扰整体运作。安切洛蒂会依据对手特点来变动球队阵型，还会让球员尝试多种位置，尽管有时会失误，但球队磨合后依然能发挥出色，两种策略没有绝对好坏之分，只是目前曼城挑战皇马时胜算不大。
